退職を申し出たら悪者扱いされた僕が、部下の退職にどう向き合ってきたか

2025年7月26日

長年、働いていたが退職を決める。
誰にとっても簡単なことではありませんよね。

僕自身も11年前、「仕事をやめたい」と伝えたとき、心にもない上司の言葉と圧力に押しつぶされそうになった経験があります。

「昇進させたかった」「ボーナスが出てからにしてほしい」
そんな圧迫面談と言葉の裏には、自分の都合だけが見えていて、こちらの気持ちは一切考えられていない言葉の数々。
でも、僕が感じた理不尽さは、決して個人的な問題ではなく、多くの職場で起こっている構造的な問題なんでしょうね。

2025年7月にLogmi Businessに掲載された記事では、まさにそんな「辞めさせ方」が組織の悪循環を生み、離職の連鎖を作ってしまう現実が詳しく解説されています。

あわせて読みたい

辞めないよう圧力をかけ、退職を引き伸ばすダメ上司たち　離職の連鎖を作る“辞めさせ方”を防ぐ方法 | ログ… 【3行要約】・退職プロセスで圧力や引き延ばしなどの不快な体験をした人は多く、「オフボーディング」の重要性が見過ごされています。・實重遊氏は「退職体験は在籍社員に…

この記事を読むあなたも、もし今、退職の意思を伝えることにためらいや不安を抱えているなら、Logmiの記事をぜひ読んでほしい。

ここではLogmiの記事と僕の経験を交えながら、退職という大きな決断をめぐる複雑な事情と、それをどう乗り越えていくかを一緒に考えていきたいと思います。

この記事は以下のようなひとにおすすめ！

退職を考えているが、上司にどう切り出すか悩んでいる人

部下の退職にどう向き合えばいいか迷っているマネージャー・リーダー層

過去に退職時、理不尽な引き止めや圧力を受けた経験がある人

人が辞めるたびに「なんとなく後味が悪い」と感じている人事・経営層

健全な職場文化・人間関係づくりに本気で取り組みたいと思っている人

この記事の結論

退職は、誰にとっても大きな決断です。だからこそ、「辞めたい」と伝えた人に対して、上司や組織がどう向き合うかが、その会社の本質が見え隠れします。
理不尽な引き止め、感情的な圧力、無意味な説得は、本人の決意を揺るがすどころか、信頼を壊し、周囲にも悪影響を与え、やがて組織全体の文化や評判にもダメージを与えてしまう可能性があります。

これからの時代に必要なのは、去る人を敬意を持って送り出せる職場。
そして、辞める側も「この会社にいてよかった」と思えるような関係性の終わり方。

退職対応はただの手続きではなく、組織の成熟度が問われる最後のマネジメントです。
僕たち一人ひとりが、その文化をつくっていく存在であることを忘れないようにしたいですね。

✅新NISAを始めるなら、楽天証券とSBI証券が圧倒的におすすめ！

楽天証券なら、年会費永年無料の楽天カード!! 楽天ポイントを上手に活用しよう

SBI証券なら、三井住友カードが相性抜群！クレジットカードでお得に投資を始めよう

✅ bitFlyer/Coincheck/BITPOINTの紹介
すべて開設するとBTC4,500円相当（BTC1500円相当×2・暗号資産1500円分）がもらえます!!

(スポンサーリンク)

✅ Logmi Business記事に見る「辞めさせ方」の問題と悪循環

2025年7月18日にLogmi Businessに掲載された「辞めないよう圧力をかけ、退職を引き伸ばすダメ上司たち離職の連鎖を作る辞めさせ方を防ぐ方法」では、辞めたい社員に対する上司の圧力や退職引き延ばしの実態が詳細に分析されています。

あわせて読みたい

記事によると、こうした辞めさせ方は単に個人の問題ではなく、組織全体に悪影響を及ぼすことが指摘されています。

退職意思を示した社員に対し、上司が「辞めるな」「今はタイミングが悪い」などの圧力をかけることで、社員は精神的な負担を感じるだけでなく、周囲の社員にも萎縮が広がり、結果として離職の連鎖を生み出してしまうのです。

また、退職希望者を「悪者扱い」する風土が形成されると、組織の風通しは悪くなり、会社全体の信頼や活力を損なうことにも繋がります。

記事は、こうした悪循環を断ち切るために、まずは上司自身が退職希望者の気持ちに寄り添い、尊重すること、そして退職プロセスを丁寧に設計することの重要性を説いています。

記事の要約

オフボーディング（退職プロセス）の重要性が軽視されている
　多くの退職者が「辞める意思表明から実際の退職までの間に圧力をかけられた」「退職を引き延ばされた」「怒られた」といった不快体験をしており、プロセス自体が属人的でカオスな状態にある。
悪いオフボーディングは在籍社員や会社の評判にも悪影響
　退職者が「裏切り者扱い」されると本音を言いづらくなり、引き継ぎにも悪影響。さらに在籍社員にも影響が波及し、退職相談も消極的になったり、あらゆる口コミサイトに悪評が残る恐れがある。
良いオフボーディングが組織改善と関係維持につながる
　退職面談で丁寧に思いを聞き、意図的に送別を計画すると、本音が引き出せるだけでなく、適切な引き留めも可能に。在籍社員に「この会社は大事に扱う」と伝わり、アルムナイ（元従業員）との良好な関係も継続できる

✅僕の経験〜理不尽な昭和モデルの圧力のなかで決意したこと

11年前、僕が退職を申し出た際にも、まさに同じようなことが起きました。

上司からは「君を昇進させたかった」「ボーナスが出るまで辞めてほしくない」と言われ、自分の都合を押し付けられてました。
そのときの僕の生活環境や気持ちは、一切考慮されず、かみ合いませんでした。

結局、こちらの意思は無視され、僕が下手な説得に応じなかったことで、なぜか辞めるまでの2か月間、悪者扱いされてしまったのです。

10年間一緒に働いてきましたが、僕の気持ちを伝えると

あ、この人に話をしてもムダなんだ。

そう悟った瞬間から、僕もこの上司に本音を話すことをやめました。

この共感力が低い昭和モデルの上司はなぜかその後出世してしまい、当時を振り返っても、いまだに話をしても無駄だったと感じています。

こうした経験をした僕だからこそわかる、退職とは退職したい人の気持ちを考慮されないうえに本当にエネルギーがいる作業で、心身ともに消耗するものだと痛感しました。

何より、変わるべきは上司の側であって、こちらが我慢して変わろうとする必要はないと思います。

✅僕の転職した話です。忖度は一切なし

あわせて読みたい

サラリーマンを辞めても許される時代!?転職した結果【実話あり】 30代で転職した男性が、会社の価値観の不一致、パワハラ、完璧主義の上司との試練について語ります。

あわせて読みたい

サラリーマンを辞めても許される時代!?仕事をやめたきっきけ、転職後、10年後のいまの気持ち【実話あり】こんにちは！普段はサラリーマン投資家として記事を書いていますが、今回はちょっと視点を変えて、私自身の転職経験についてお話しします。この記事では、当時の30代…

✅ 辞めたい人に対して、いまの僕の対応～令和モデル～

まずは前提ですが辞める人は引き止めない。
そして、辞める人の次の人生プランを全力で応援する。
これが、いまの僕の基本的な対応です。

僕はこの10年間、辞める人を何人も見送ってきました。
その際、ひとりも引き留めていません。
ただ内省のきっかけとして、なぜ辞めたいのかを少し聞いてみるくらいです。（これも人によります。去る者は追わずです）

そして、できるかぎりお世話になった人には送別会を開いたり、気持ちを伝えるようにしています。
中にはお礼の動画集を作ったこともあります。
退職する人の背中を押すために、僕なりに「僕がこうしてほしかったこと」を思い出しながら、できるかぎりのことをしているつもりです。

仕事の付き合いではありますが、こういうスタンスなので辞めたあとも良好な人間関係を築けていると、僕は信じています。

実際に家族旅行へ行った際に、一緒に飲みに行ったことも何度もあります。

対策	効果
オフボーディングの設計・ガイドライン化	一貫性・公平性の担保
本音を引き出す面談	離職原因の可視化・改善
意味ある引き留め	必要な従業員の継続
丁寧な送り出し	ポジティブな退職経験と評判向上

投資は人を成長させるブログ